פעמים רבות מי שנמצא בקשיים רוכש לעצמו "חמצן פיננסי" על ידי מכירת אחזקות שלו בחברות וזו גם הזדמנות למשקיעים לרכוש מניות אלה במחיר אטרקטיבי. עם זאת, עסקאות עם מי שמצוי על סף תהום עלולות להיות מבוטלות מאוחר יותר וקיימת חשיבות לנקוט משנה זהירות במקרה כזה.
סעיף 98 לפקודת פשיטת הרגל (אשר הוראותיו חלות גם על חברות וגם על יחידים) מאפשר ביטול של עסקאות שבוצעו זמן קצר לפני כניסת אדם לפשיטת רגל (או חברה להליכי פירוק). מטרת ההוראה היא למנוע העדפת נושים ולוודא חלוקה שוויונית של נכסי חדל הפירעון והוא דורש ארבעה תנאים מצטברים לשלילת תוקף עסקה בשל העדפת נושים: ניתן צו כינוס נגד יחיד או צו פירוק כנגד החברה (או צו הקפאת הליכים), במועד העסקה לא יכול היה אותו אדם או חברה לפרוע חובות שהגיע מועד פירעונם, העסקה החשודה נעשתה כדי לתת עדיפות לנושה מסוים או מתוך אילוץ או שידול שלא כדין, והעסקה נעשתה בתוך תקופת שלושת החודשים שקדמו להגשת הבקשה לכינוס נכסים, פירוק או הקפאת ההליכים. במקרים מסוימים "התקופה החשודה" ארוכה יותר.
כאשר אדם רוכש מניות בחברה קיים תמיד החשש שאם המוכר ייכנס להליכי חדלות פירעון יוכל כונס או מפרק לבטל מאוחר יותר את העסקה. במקרה כזה הרוכש ייאלץ להחזיר את המניות בעוד שאת הכספים שהשקיע לא יוכל לקבל חזרה אלא ייאלץ לעמוד בתור עם שאר הנושים ולקוות כי יוותר מספיק כסף לחלוקה כדי שיוכל לקבל לפחות חלק מהשקעתו. מסיבה זו חשוב מאוד לוודא שהסכומים שמשולמים לבעל המניות המוכר יספיקו כדי לכסות את חובותיו וגם ישולמו לנושיו ולא ישמשו למטרות אחרות. חשוב גם לנסח את ההסכם באופן המתייחס לסיכונים הקיימים כדי לוודא שהעסקה עצמה אינה מהווה העדפת נושים אסורה. כך, למשל, נקבע שרישום משכון לטובת בעל חוב חדש עשוי להיחשב כעסקה של העדפת נושים.
נציין, כי סוגיה דומה (ואולי אף מהותית יותר) קיימת גם כאשר במקום לרכוש מניותיה של חברה מבצעים עסקת רכישת נכסיה של החברה ומשאירים את החברה ככלי ריק. עסקה זו נוחה לעתים יותר מבחינה מיסויית ומבחינת אחריות לחבויות עבר לא ידועים של החברה וגם עשויה להקל על ביצוע עסקת מיזוג ורכישה כשחלק מבעלי המניות מתנגדים לה. במקרה כזה חשוב מאוד לוודא שהחברה שמכרה את נכסיה קיבלה מספיק כסף כדי לשלם לנושים כדי שהיא לא תיכנס להליכי חדלות פירעון והעסקה תהיה בסיכון של ביטול.
חשוב להדגיש, כי תחום המיזוגים והרכישות הינו תחום מורכב ביותר ודורש הבנה לא רק בחוזים ובכינוסים ופירוקים אלא בסוגיות משפטיות רבות אחרות בכל תחומי המשפט. אם דרך כלל כדאי להיעזר בעורך דין המתמחה בתחום המיזוגים והרכישות ולא בעורך דין רגיל, בטרם כניסה לעסקה עם חברה בקשיים או אדם על סף פשיטת רגל, חשוב שבעתיים להיות מלווה במי שמכיר את התחום.