4. ביום 2.3.2017, לאחר מגעים שונים בין הצדדים במשך השנים – הן במטרה להסדיר את החזר החוב, הן בנסיון לפתח אפיקי השקעה נוספים – הגיש יוסף את שטרות החוב לביצוע בלשכת ההוצאה לפועל. המבקשים מנגד, הגישו התנגדות לביצוע השטרות. ביום 29.10.2017, לאחר דיון לפני רשם בית משפט השלום – התקבלה הבקשה, ובהתאם לכך, נפתח הליך בבית משפט השלום.
5. ביום 29.6.2020, דחה בית משפט השלום את תביעתו של יוסף למימוש השטרות. לגבי הכספים שהעביר יוסף לדרגו טרם כריתת ההסכם, בסך של 160,000 דולר (להלן: ההשקעה הראשונית), נקבע, כי המבקשים כלל לא היו צד ישיר להעברות אלה; משכך, מאחר ש"לא הוצג כל מסמך ממנו עולה התחייבות שלהם להשיב סכום זה ו/או חלק ממנו", הרי ש"עובר לחתימה על ההסכם והחתימה על השטרות, מי מה[מבקשים] לא היה ערב ו/או חייב באופן אישי להחזיר סכום כלשהו לא ל[יוסף] ולא לחברה בבעלותו". אשר להסכם נקבע, כי אינו עומד בזכות עצמו, אלא שהוא חלק ממערכת הסכמית רחבה בין הצדדים, שכללה הסכם נוסף – שזכרו לא בא בכתובים. לפי ההסכם הנוסף בעל-פה, כך קבע בית משפט השלום, יוסף יתחייב להשקיע סך של מיליון דולר במיזם המשותף, ובתמורה יקבל 33% ממניות החברה שהוקמה לטובת המיזם, כאשר החזרת השקעותיו של יוסף, באמצעות מימוש השטרות המוזכרים בהסכם, תבוצע מרווחי המיזם. בתוך כך נקבע, כי "הגרסה של ה[מבקשים] לחתימתם על ההסכם כנגד התחייבות [יוסף] להשקיע במיזם עדיפה על גרסת [יוסף], לפיה ההסכם עומד בפני עצמו ונכתב בעקבות בקשת ה[המבקשים] להסדיר חובם ל[יוסף]"; וכי אין היגיון בגרסתו של יוסף, שכן "אדם סביר שהינו איש עסקים ופועל למטרת רווח, לא יתקשר בעסקה בה יצטרך להחזיר כפל ההלוואה שכלל לא לקח וכלל לא היה חייב בפירעונה, ובתוספת ריבית שנתית בשיעור 24%". לבסוף נקבע, כי ממכלול הראיות עולה, כי "בעת שחתמו [המבקשים] על ההסכם ועל השטרות, סברו, על סמך מצג של [יוסף] והתחייבות שנתן בעל פה, כי חתימתם מותנית בהתחייבותו של [יוסף], להשקעת מיליון דולר ארה"ב בחברה שבבעלותם, לטובת המיזם הנוסף שהחלו לקדם, וראו בהשקעתו העתידית תמורה. [יוסף] לא השקיע, לאחר החתימה על השטרות, במיזם של [המבקשים] ולא נתן התמורה המובטחת"; משכך, חל "כישלון תמורה בגין השטרות", ואין מקום להורות על מימושם.
6. ביום 2.9.2020, הגיש יוסף לבית המשפט המחוזי ערעור על פסק הדין. ביום 4.11.2020, הגישו המבקשים ערעור שכנגד, בגין אי פסיקת הוצאות ושכר טרחה. הערעור שהגיש יוסף – התקבל חלקית. נקבע, כי קביעת בית משפט השלום, שלפיה התביעה בגין החוב בסך של 160,000 דולר, צריכה היתה להיות מופנית כלפי דרגו, ולא כלפי המבקשים – "עומדת בסתירה מובהקת לאמור בהסכם". זאת, שכן בהסכם נכתב במפורש, כי "ה[מבקשים] התחייבו להחזיר ל[יוסף] בגין השקעות במיזם סך של 350,000 דולר", וכי "רון סלע ותמיר פורמגיו שניהם ביחד וכל אחד לחוד מתחייבים לשלם לשוחט סך של 350,000 דולר"; מה גם, שהמבקשים חתומים באופן אישי על ההסכם ועל שטרי החוב, והתנהלותם לאחר ההסכם מעידה כי "ראו בחוב [...] כחוב אישי". בנוסף קבע בית המשפט המחוזי, בהקשר זה, כי "גם אם – טכנית – הסכום הועבר על ידי [יוסף] לדרגו, אין כל מניעה לראות בכך כהעברה ל[מבקשים] אישית, כשמדובר בחברה שבשליטתם, וכשהדבר נעשה כך לבקשתם (ודאי ש[יוסף] לא עשה כך על דעת עצמו)".