בהקשר זה ציין בית המשפט כי אמנם גב' ברן ציינה בתצהירה כי החברה הרוכשת דרשה כי כהנא עצמו יתחייב בתניית אי-תחרות, בנפרד מחברת איזנברג, אך לא הסבירה מדוע אין די בכתב הערבות האישית, בה חויב כהנא במסגרת הסכם רכישת הפעילות, כדי לענות על צורך זה. כמו כן, גם בעניין זה קבע בית המשפט המחוזי, כפי שכבר צוין לעיל, כי העובדה שמר ברטליין, אשר ניהל את המשא ומתן מטעם החברה הרוכשת, לא הובא לעדות, רובצת לפתחם של המערערים. נוסף על כך קבע בית המשפט המחוזי כי תמיכה לכך שמי שיזם את פיצול התמורה היה כהנא, ניתן למצוא בשני מכתבים, אשר צירף המשיב, מטעם בכירים בחברת "טרמו-פישר" אשר רכשה את החברה הרוכשת בשנת 2016 (להלן: טרמו-פישר), ושעולה מהם כי פיצול התמורה נעשה לבקשתו של כהנא. בית המשפט הדגיש כי מדובר במסמכים מטעם שני גורמים שונים בחברה רצינית אשר יש להניח שלא הייתה מוציאה מסמכים רשמיים אלו מתחת ידה מבלי לבדוק את אמינות תוכנם. בית המשפט הוסיף כי המערערים לא מצאו לנכון לזמן לעדות את עורכי המסמכים הנ"ל על מנת לעמת אותם עם האמור.
בית המשפט המחוזי קבע כי אינדיקציה נוספת להעדר האותנטיות של תניית אי-התחרות מתבטאת בכך שהסכם רכישת הפעילות בין חברת איזנברג לחברה הרוכשת כבר כלל תניית אי-תחרות, כך שספק אם היה צורך בהסכם אי-התחרות עם כהנא. בהקשר זה הדגיש בית המשפט כי תניית אי-התחרות בהסכם עם חברת איזנברג נוסחה באופן רחב כך שהיא כוללת גם תחרות באמצעות כל אדם אחר, ומכאן שגם כהנא לא היה רשאי להתחרות בחברה הרוכשת. חיזוק לכך מצא בית המשפט בדרישה שבהסכם רכישת הפעילות כי כהנא יחתום על ערבות אישית להבטחת מילוי התחייבויותיה של חברת איזנברג, לרבות לעניין אי-התחרות. על כן, קבע בית המשפט כי קשה למצוא תכלית אמיתית בחיובו של כהנא בהסכם אי-תחרות נפרד מלבד הרצון להפחית את נטל המס.
נוכח האמור, קבע בית המשפט כי פיצול התמורה בין כהנא ובין חברת איזנברג נעדר טעם מסחרי יסודי ועל כן הינו "מלאכותי", כטענתו החלופית של המשיב, ועל כן המשיב היה רשאי להתעלם מפיצול התמורה, בהתאם לסעיף 86 לפקודת מס הכנסה.
- לצד זאת, מצא בית המשפט לנכון להתייחס לכך שכהנא זיהה את עצמו לאורך ההליך עם חברת איזנברג "כביכול הוא והחברה חד-הם". ביחס לכך עמד בית המשפט על אישיותה המשפטית הנפרדת של חברת איזנברג, ועל העובדה שמלבד כהנא היו לחברה עשרות עובדים נוספים, וכי מעמדו של כהנא היה מעמד של שכיר. משכך, קבע בית המשפט כי הפעילות העסקית שייכת לחברת איזנברג ולא לכהנא, ועל כן גם ההכנסות ממכירת פעילותה שייכות לחברת איזנברג ולא לכהנא, כך שעליו לשלם מס על דיבידנד ביחס לתמורות שהועברו ישירות לכיסו. בהקשר זה הדגיש בית המשפט כי לאורך השנים צמח לכהנא יתרון מיסויי מהפקת ההכנסות העסקיות באמצעות חברת איזנברג, ולא במישרין על ידו, וכי כהנא נהנה מהיתרונות שבאישיות התאגידית הנפרדת של החברה.
- אשר לטענתו של המשיב כי התמורה ששולמה משקפת, למצער בחלקה, פיצוי לחברת איזנברג בגין ביטול הסכם הסוכנות, ולא בגין אי-תחרות, ציין בית המשפט כי מוכן הוא להניח, לטובת המערערים, כי התמורה משקפת סכום גבוה יותר מהפיצוי הזה. זאת משום שהחברה הרוכשת לא הייתה מעוניינת בהפסקת הסכם הסוכנות בלבד אלא גם ברכישת פעילותה ונכסיה של חברת איזנברג, בתחום הפעילות הרלוונטי.
- בית המשפט סיכם את הכרעתו בעניין זה בקביעה כי "סימן שאלה גדול מרחף מעל מידת האותנטיות של תניית אי-התחרות בה חויב המערער", אשר בגינו אין מקום להתערב בשומת המשיב. עם זאת, בית המשפט הוסיף כי אף אם היה מניח לטובת המערערים כי תניית אי-התחרות הינה אותנטית הרי שיש לבחון האם התקבול בגין אי-התחרות הוא הוני או פירותי, וכי בחינה זו מובילה לשיטתו למסקנה כי התקבול הינו פירותי כך שתוצאת שומת המס לא תשתנה בכל מקרה.
- אשר לסיווגו של התקבול שקיבל כהנא כתקבול הוני או פירותי, ציין בית המשפט כי יש להתחקות אחר מהות "הפירצה" אותה בא התקבול למלא, וכי אין בכך שהתקבול התקבל אגב מכירת פעילותיה ונכסיה של חברת איזנברג (בהסכם רכישת הפעילות) כדי להכריע כי סיווגו הוא הוני. בית המשפט קבע כי התחייבותו של כהנא בהסכם אי-התחרות קשורה למעמדו כמנהל שכיר בחברת איזנברג, ועל כן הנטייה היא לראות בתקבול, ולמצער בחלקו הגדול, כאילו שולם לו במעמדו כעובד בחברת איזנברג. בית המשפט קבע כי על כן יש לראות בתקבול זה כתקבול פירותי. בהקשר זה ציין בית המשפט כי אין בעובדה שהתשלום שולם לכהנא על ידי החברה הרוכשת ולא על יד חברת איזנברג, אשר העסיקה אותו, כדי לשנות מסיווג זה.
בית המשפט הוסיף וציין כי תמיכה נוספת לסיווג התקבול שקיבל כהנא כפירותי מצויה בכך שהידע והקשרים שצבר כהנא במסגרת עבודתו בחברת איזנברג הם קניינה שלה, ולא שלו, ועל כן נמכרו, על ידי חברת איזנברג, לחברה הרוכשת, במסגרת הסכם רכישת הפעילות.