מי שמספק שירות לרשויות מקומיות ואשר חלק ניכר מפרנסתו נובעת מהקשר עמן, ובנוסף מועסק על ידי זרוע ביצועית של העירייה כמנהל קונסרבטוריון, לא יכול להישמע בטענה כי נהוג בעיריית אשקלון להתקשר איתו ללא כל הזמנה מראש או חוזה מאושר על ידי הגורמים המוסמכים. אמנם לא עולה בנסיבות העניין חשד לשחיתות או ניצול לרעה של התובע את היכרותו את הגורמים המעורבים כדי לזכות בעבודה, אולם גם אם התנהלות התובע אינה חסרת תום לב, היא עדיין רשלנית. להתנהלות מעין זו יש מחיר והוא הפחתת התמורה החוזית שתתקבל, גם על עבודה שכבר בוצעה.
13. מנגד, מחדל העירייה גדול עוד יותר. מר מימון שמעדותו עלה כי קיבל הנחייה לקדם את המיזם, סיים את תפקידו בטרם תחילת העבודה, אולם למעט טענה כללית כי מר טל המשיך את הטיפול, משך ידו מהתעסקות בקשר חוזי מול התובע. מנהל אגף יודע, או עליו לדעת, כי עירייה חייבת לערוך התקשרות מסודרת על ידי הגורמים המוסמכים, ולא יכול לצאת ידי חובתו בהמשך הפיקוח על הספק מבחינת תוכן העבודה, ללא בדיקה אם יש גיבוי חוזי וחוקי לעבודה המבוצעת.
גם מר טל בחר לא לבחון את הנושא של אופן ההתקשרות החוזית, ולמרות שהיה בצומת קבלת ההחלטות בעת ההתקשרות, הציג תמונה כאילו נכנס להסכם שפרטיו סוכמו זה מכבר. מצג זה אינו מדויק והוביל לכך כי גורמי העירייה והקרן יצאו מנקודת הנחה כי יש התקשרות חוזית עלומה, מבלי שאיש טרח לוודא עניין זה. גם אם התנהלות העירייה לא הייתה חסרת תום לב, מדובר בהתנהלות רשלנית.
גם כניסתו לתמונה של נמרוד גלנטה, מנהל אגף תרבות נוער וספורט החל מספטמבר 2014, לא ריפאה את הפגמים שהתרחשו טרם כניסתו לתפקיד. מר גלנטה, הדור שלא ידע את יוסף, הגיש תצהיר לאקוני בו טען כי בסוף שנת 2014 הועברה אליו לחתימה הזמנת עבודה בסך 40,000 ₪ מטעם התובע. לטענתו סבר כי מדובר בהמשך עתידי לפרויקט קיים ולא הזמנת עבודה בדיעבד, ולכן חתם על ההזמנה.
בעדות זו של מר גלנטה, כמו שאר גרסאות עובדי העירייה בהווה ובעבר, יש מידה רבה של היתממות. ניתן להניח כי עדותם המסויגת בדבר חלקם באישור העבודות או היקף העבודה שבוצעה הושפעה גם מהחשש המרחף מעל לראשם לחיוב אישי של בעלי תפקידים ברשות המקומית בשל אחריותם להוצאה בלתי חוקית. בחקירתו הנגדית הבהיר כי חתם על החשבונית מאחר שהניח כי השירות כבר בוצע וכי מגובה היא בהזמנה או חוזה מאושרים. הנחה זו הייתה רשלנית בנסיבות העניין ולמרות שהיה חדש בתפקידו, היה עליו לוודא את מהות הקשר עם הספק לו הוא מאשר תשלום, גם אם עבור שירות שכבר בוצע.