(-) בשנת 1999 הורשע דרעי, בפרשת "התיק האישי", בעבירת שוחד, בעבירות מרמה והפרת אמונים ובעבירת קבלת דבר במרמה בנסיבות מחמירות, שבוצעו על-ידו שעה שכיהן כעוזר שר הפנים, כמנכ"ל המשרד וכשר הפנים; ונגזרו עליו ארבע שנות מאסר בפועל וקנס (ערעור שהגיש לבית משפט זה התקבל בחלקו ועונשו הועמד על שלוש שנות מאסר בפועל).
(-) בשנת 2003 הורשע דרעי, בפרשת "התיק הציבורי", בעבירת הפרת אמונים, בגין מעשים שביצע במהלך כהונתו כשר הפנים, ונגזרו עליו עונש מאסר על תנאי וקנס.
(-) בשנת 1997 אימץ היועץ המשפטי לממשלה דאז את המלצת פרקליטת המדינה, להעמיד את דרעי לדין בעבירות מרמה והפרת אמונים, סחיטה באיומים ושיבוש מהלכי משפט. זאת, בגין חשד כי פעל לקידום מינויו של עו"ד רוני בר-און לתפקיד היועץ המשפטי לממשלה, בשל הבטחה שלכאורה ניתנה לו מצד עו"ד בר-און, שיפעל לטובת ענייניו הפליליים של דרעי, בפרשות הנ"ל, אם ימונה לתפקיד היועמ"ש (פרשה זו נודעה בכינוי "בראון-חברון"). בשלהי שנת 2001 הודיע היועמ"ש על סגירת התיק נגד דרעי בפרשת "בראון-חברון", לנוכח הרשעתו ב"תיק האישי" והתקדמות ההליכים ב"תיק הציבורי", אך בהודעת היועמ"ש הודגש כי "היועץ המשפטי לממשלה ופרקליטת המדינה ראו בחומרה, אז כהיום, חשד לעסקה פוליטית למינוי יועץ משפטי שיהא להנחת דעתו של נאשם במשפט פלילי".
(-) בשנת 2020 נמחקו מהמרשם הפלילי העבירות שדרעי הורשע בהן במסגרת פרשות "התיק האישי" ו"התיק הציבורי", בהתאם לחוק המידע הפלילי ותקנת השבים, התשע"ט-2019 (להלן: חוק המידע הפלילי).
(-) בחודש פברואר 2022 הורשע דרעי, על-פי הודאתו במסגרת הסדר טיעון, בעבירות מס בגין שני אירועים נפרדים. דרעי הורשע, בין היתר, בעבירת סיוע לעריכת "הצהרה, ידיעה או הודעה [...] ביודעו שאינן נכונות", לפי סעיף 98(ג1) לחוק מיסוי מקרקעין (שבח ורכישה), התשכ"ג-1963; ובעבירת דו"ח וידיעות לא נכונים ללא הצדק סביר, לפי סעיף 217 לפקודת מס הכנסה [נוסח חדש] (להלן: עבירות המס). בגזר הדין אימץ בית משפט השלום את העונש שהוסכם בהסדר הטיעון וגזר על דרעי 12 חודשי מאסר על תנאי לתקופה של שלוש שנים, וקנס בסך 180,000 ש"ח.
(-) מספר ימים לפני הרשעתו בעבירות המס התפטר דרעי מכהונתו כחבר כנסת, ובשל כך הודיע בא-כוח המדינה לבית משפט השלום כי לא יטען בסוגיית הקלון ביחס לעבירות הנ"ל.
(-) גזר הדין בעבירות המס ניתן על רקע מצג שהציג דרעי לבית משפט השלום, שלפיו הוא פורש מהחיים הפוליטיים. כך, למשל, במסגרת דיון הטיעונים לעונש, הצהיר דרעי, בין היתר, כי "החלטתי [...] עם הזמן שנשאר לי להשקיע בצרכי ציבור [...] להמשיך לייצג את השכבות והציבור שאני מייצג בצורה אחרת גם אם לא מהכנסת [...] היה חשוב לי להדגיש. אני לוקח אחריות"; בא-כוחו של דרעי הדגיש כי מדובר ב"מטה לחמו לאחר 9 שנים כח"כ וכשר, הוויתור שלו יכול להיות במיליוני שקלים, צריך לחפש מאיפה להביא פרנסה עכשיו"; בא-כוח המדינה ציין במעמד זה כי יש לשקול לטובת דרעי את "פרישתו מחייו הפוליטיים משקפים כי פיו ולבו שווים".