20. הקצאת מניות או אופציות לקבלת מניות לעובדים מהווה הטבה לעובד ועל כן עשוי העובד להתחייב בתשלום מס הכנסה, בהתאם לשווי ההטבה (ראו סעיפים 2(2) ו-102 לפקודת מס הכנסה [נוסח חדש]; ע"א 7034/99 הנ"ל, בעמ' 921; א' רפאל מס הכנסה 76 (מהדורה שלישית בהשתתפות י' מהולל, כרך א, תשנ"ה)). תשלום המס במועד מתן ההטבה יוצר קושי רב ופוגע בתכלית להענקת המניות. תשלום המס מקטין את התמריץ לקבלת מניות במקום תשלום כספי, מחייב הערכת שווי של החברה אף אם החברה בתחילת דרכה, גורר הוצאות נלוות רבות ופוגע ביעילות ההקצאה (ראו א' יורן "הטבת המס החדשה בהנפקת מניות ואופציות לעובדים" מסים ג/3 (1989); יוסף גרוס תכנון המס בניירות ערך ובהשקעות 125-124 (1984)).
21. קשיים אלו לא נעלמו מעיניי המחוקק ועל כן נקבעו בפקודת מס הכנסה הסדרים מיוחדים שנועדו להקל על החברות המעסיקות ועל העובדים את נטל המס במועד ההקצאה. ההוראה המרכזת את הטבות המס בהקצאה לעובדים כלולה בסעיף 102 לפקודת מס הכנסה. הואיל והוראה זו תוקנה מספר פעמים נתייחס רק לנוסח הסעיף שלאחר תיקון 132 לפקודה (ראו סקירה במאמרו של י' גרוס "אופציות ומניות לעובדים לאור הרפורמה במס" מסים נ/2, א/1 (2009); ש' לביא הנ"ל, אופציות לעובדים ולבכירים, בעמ' 89; ע"מ (י-ם) 52821-01-12 קיפל נ' פקיד שומה ירושלים 3, פסקאות 17-16 (10/8/2014)).
22. סעיף 102 מאפשר את דחיית תשלום המס בשל ההקצאה למועד מימוש ההקצאה. הסעיף מבחין בין שני מסלולי הקצאה שונים; הקצאה באמצעות נאמן והקצאה ישירה לעובדים. בהקצאה ישירה לעובד, יחויב העובד במס על שווי ההקצאה כאילו הייתה הכנסת עבודה במועד ההקצאה (סעיף 102 (ג)(1)), ועם המימוש יחויב במס בגין רווח ההון שנצבר לו. עם זאת, ככל שמדובר בחברה שאינה נסחרת בבורסה, ידחה החיוב במס למועד המימוש והוא יחויב בהכנסת עבודה בהתאם לשווי המניות.
לעומת זאת, כאשר ההקצאה מבוצעת באמצעות נאמן שאושר על-ידי פקיד השומה, יידחה כל תשלום המס למועד המימוש. גם במסגרת זו ישנן מספר אפשרויות שכן לחברה עומדת הבחירה בין הקצאה במסלול של הכנסת עבודה להקצאה במסלול רווח הון. בכל אחד ממסלולים אלו יחולו תנאים שונים המסדירים את ההטבה.
מבלי להיכנס לכל ההסדרים נבהיר, כי אם בחרה החברה במסלול של הכנסת עבודה יחויב העובד במס עם המימוש, ויראו את שווי ההטבה (שווי המניות) כהכנסת עבודה במועד המימוש. במקביל תוכל החברה, המעסיקה, לנכות את שווי ההטבה כהוצאת שכר. תנאי לתחולת ההוראה הוא כי המניות יוחזקו על ידי הנאמן לתקופה של 12 חודשים לפחות מתום שנת המס בה בוצעה ההקצאה. לעומת זאת, אם בחרה החברה במסלול רווח הון, יחויב העובד בעת המימוש במס רווחי הון בשיעור של 25% משווי המניות במועד המימוש. במקרה שכזה, לא תוכל החברה לנכות את שווי ההטבה כהוצאת שכר. תנאי להטבה במסלול רווח ההון הוא כי המניות יוחזקו בידי הנאמן לתקופה של 24 חודשים לפחות (ראו פירוט ההסדר, א' נמדר מס הכנסה - יסודות ועיקרים 589-587 (מהדורה רביעית, 2013)).