56. בית המשפט העליון חזר על הלכה זו בהקשר של פקודת מס הכנסה למשל בע"א 750/16 סעדטמנד ואח' נ' פקיד שומה רחובות, (מיום 28.2.19)(להלן- ("פרשת סעדטמנד"), והדגיש כי על פי עקרונות היסוד של דיני המס, נקבע "מס אמת", בהתאם למהות הכלכלית האמתית של העסקה-
"על מנת להתחקות אחר טיבה של העסקה מבחינה כלכלית אין לראות בכותרת שהכתירו אותה הצדדים חזות הכל והוא הדין באשר לאופן שבו כינו אותה, למתכונת שבה ערכו אותה וללבוש שהעטו עליה" (ע"א 5025/03 (מיום 16.8.2006); ע"א 5118/13 נסים נ' פקיד שומה גוש דן, (מיום 24.12.2015); ע"א 6340/08 וילאר נכסים בע"מ נ' מנהל מיסוי מקרקעין חיפה, (מיום 10.6.2010))".
57. כב' השופטת ע' ברון הדגישה בפרשת סעדטמנד כי –
"לא פעם נדרשות אפוא רשויות המס להאיר עסקה באור שונה מזה שבו היא הוצגה על ידי הצדדים לה, שאז פתוחים בפני פקיד השומה שני מסלולים אפשריים: מסלול הדין הכללי ומסלול דיני המס. בתמצית, מטרתו של המסלול הראשון היא לחשוף את המהות האמיתית של העסקה באמצעות עקרונות וכלים מן הדין הכללי הרלוונטי;... במסלול השני עושה פקיד השומה שימוש בדיני המס, וגם בהקשר זה עומדות לו שתי אפשרויות: "סיווג שונה" ו"סיווג מחדש".
במסגרת "סיווג שונה" נדרש מפקיד השומה לפנות להוראות מס "רגילות" על מנת להגדיר באופן שונה את בסיס המס; קרי: את התקבול שאותו ממסים. כך, למשל, "מכירה" זכתה להגדרה רחבה בסעיף 88 לפקודה, שמכוחה ניתן לקבוע כי עסקת מתנה לפי הדין הכללי מהווה מכירה במישור המס (עניין ויז'ניץ, פסקה 14; ע"א 7493/98 שרון נ' פקיד שומה – יחידה ארצית לשומה, פסקה 17 (15.12.2003) ... "סיווג מחדש", לעומת זאת, נסמך על "נורמה אנטי-תכנונית" כללית – קרי: הוראה שמטרתה לקבוע את קו הגבול בין תכנון מס לגיטימי לכזה שאינו לגיטימי; ולענייננו רלוונטית ההוראה שבסעיף 86(א) לפקודה"
58. בענייננו מצא כאמור פקיד השומה כי מהותה האמתית של רכישת המניות העצמית היא חלוקת דיבידנד למערער, בהתאם להוראות פקודת מס הכנסה ולשם הגשמת תכליותיה.
59. מבחינת המהות הכלכלית משלבת רכישת המניות העצמית מאפיינים של חלוקת דיבידנד ושל רווח הון כאחד. העברת עודפים לידי בעלי המניות הינה בראש ובראשונה חלוקת דיבידנד, כמשמעותו בפקודה, בעוד שמכירת הזכויות בחברה: זכות ההצבעה, הזכות למינוי מנהל, הזכות לקבלת רווחים והזכות לקבלת נכסים בעת הפירוק, באמצעות מכירת המניות, היא בעלת מאפיינים הוניים. לפיכך חלות ברכישה עצמית של מניות הוראות פקודת מס הכנסה העוסקות בחלוקת דיבידנד וברווח הון, הקבועות בעיקר בסעיפים 2(4) ו- 89 בפקודת מס הכנסה. לעניין חבות המס של בעל המניות הנותר רלוונטית חבות המס החלה על דיבידנד בלבד, בעוד שלעניין בעל המניות המוכר רלוונטיות שתי ההוראות כאחד.
60. המחלוקת בענייננו נסובה כאמור על אירוע המס בידי בעל המניות הנותר, ואולם לשם השלמת התמונה, אזכיר בקצרה, כי לעניין מוכר המניות רלוונטית הוראות סעיף 89 בפקודת מס הכנסה, הקובע כי ההפרש בין התמורה לבין יתרת המחיר המקורי יחויב במס רווח הון. לגבי מוכר המניות רלוונטית השאלה האם יש לראות בתמורה שקיבל במכירת המניות לחברה כרווח הון, החייב במס רווחי הון, או כדיבידנד, החייב במס הכנסה על פי סעיף 2(4) בפקודת מס הכנסה. לסיווג ההכנסה לעניין מוכר המניות נפקויות שונות, אף ששיעורי המס על רווח הון ועל דיבידנד זהים. ככל שהאירוע יסווג כרווח הון יוטל מס רווחי הון על הסכום שבו עולה התמורה על יתרת המחיר המקורי, בעוד שבסיווג כדיבידנד יחויב הדיבידנד במלואו במס; בסיווג של הסכום כדיבידנד תחויב החברה בניכוי מס במקור (אף שהרכישה העצמית אינה כרוכה בחבות מס במישור החברה); סיווג כדיבידנד לא יאפשר קיזוז הפסדי הון; ועוד.
61. המחלוקת בענייננו מתמקדת כאמור בבעל המניות הנותר ובשאלה האם יש לסווג את תמורת המניות ששילמה החברה לאחיו כדיבידנד שהתקבל בידו, כפי שטען פקיד השומה.