ראו לעניין זה: ע"א 614/82 מנהל מס שבח מקרקעין נ' חברת ש.א.פ. בע"מ (10.8.1987) (להלן - פס"ד ש.א.פ.), שם נקבע כי:
"אולם כבר נאמר לא פעם שכאשר אנו באים לקבוע מהי מהות ההסכם בענין כלשהו יש לבדוק את מכלול התנאים ולראות את העיסקה כמקשה אחת על כל תנאיה. לכן קשה להסיק מסקנות כאשר משווים תנאי זה או אחר עם תקדים זה או אחר בלי לראות את התמונה הכוללת" (ע"א 765/78 [3]).
התוכן הכלכלי והמהות האמיתית של העיסקה הם שעומדים בבסיס החיוב במס, ועל פיהם עלינו לפרש את המונח "מכירת זכות במקרקעין" שבסעיף 1 לחוק, "המתפשטת הרחק מעבר למשמעות הרגילה בדיני הקנין" (ע"א 265/79, 329[4], בעמ' 703; ע"א 696/82, 722[5], בעמ' 670).
...
אחת מאמות המידה לבדיקת המשמעות האמיתית של עיסקה כגון זו היא בחינת היקפו ושיעורו של הכח המסור לקבלן על פי החוזה בכל הנוגע לבניה עצמה ולמכירת הדירות וככל שחופש פעולתו, מידת מעורבותו ומתחם שיקול דעתו בעניינים אלה גדולים יותר, כן תיטה הכף לעבר המסקנה כי לא במבצע בניה ובמורשה גרידא עסקינן, אלא במי שגם רכש, מאחורי המסך הלשוני של החוזה, זכויות בנכס באופן אישי."
ראו גם ע"א 7933/01 סלובר נ' מנהל מס שבח מקרקעין באר שבע (11.6.2008).
וכן ראו לעניין זה ע"א 1444/90 דרעד בע"מ נ' מנהל מס שבח מקרקעין תל אביב (24.8.1992), שם נקבע על ידי כב' הנשיא מ. שמגר:
"המבחן שנקבע בע"א 614/82 לבחינת משמעותה האמיתית של התקשרות בין בעל הקרקע מזה לבין מי שמבצע בפועל את הבניה מזה, הוא מבחן גמיש, שתכליתו, כאמור, "בחינת היקפו ושיעורו של הכוח המסור לקבלן על פי החוזה בכל הנוגע לבניה עצמה ולמכירת הדירות"; ודוק, המדובר בכוח המסור על פי החוזה, היינו הבחינה הנדרשת היא של מצב הדברים מבחינה משפטית בעת כריתת החוזה ועל פיו. התנהגות מאוחרת של הצדדים שלא על פי החוזה, או אי עמידה של מי מהצדדים על מלוא זכויותיו החוזיות, אינה מעלה ואינה מורידה. ענייננו בבחינת ההתקשרות הראשונית בין הצדדים, אשר מצאה את ביטויה בחוזה שכרתו ביניהם."
ועוד ראו פסק דינו של בית המשפט העליון בע"א 75/79, מנהל מס שבח מקרקעין נ' אביבית בע"מ (13.12.1979), שם נקבעה ההלכה הידועה מימים ימימה לפיה:
"כאשר נדרש בית המשפט לטפל בשאלת חבות העיסקה במס, המונחים בהם השתמשו הצדדים להסכם והלבוש שבו הם הלבישו את ההסכם מהווים ראיה לכאורית על טיב תוכנו, ולא יותר מזה; ואם תוכנו של ההסכם מראה שהמדובר בעיסקה שונה במהותה הממשית משם התואר או מהלבוש שניתן לה בהסכם, לא ישעה בית המשפט לאותו שם תואר או לבוש, וידון בענין על פי טיבה האמיתי של העיסקה כפי שהיא משתקפת ממהות ההסכם על פי תוכנו האמיתי."