במסגרת התביעה הוטחו טענות קשות כלפי המשיבים במסגרת שלוש פרשות שאירעו בין השנים 1997 ל-2004, כאשר חלק מרכזי מהטענות הופנה כלפי צולר עצמו. אפנה לתיאור של אותן פרשות, תוך שאדרש בקצרה לליקויים שלטענת המערערת נפלו בהתנהלות המשיבים בכל אחת מהן ולסעדים שנתבעו בגינם.
(1) פרשת שיפוץ המלון – השקעות הקרן במלון "הוד המדבר"
5. הפרשה הראשונה נסבה על מלון "הוד המדבר" השוכן לחוף ים המלח, שבבעלות חברת הוד המדבר (להלן: המלון). עד לחודש יולי 1997, החזיקה הקרן ב-20% ממניות המלון; יתרת מניות המלון היו בבעלות קופת חולים לאומית (60%) (להלן: קופת חולים) ובבעלות ההסתדרות הלאומית (20%). יצוין כי שלושת התאגידים הללו היו קשורים זה לזה וחלק מקבוצת ההסתדרות הלאומית. ביולי 1997 רכשה הקרן מקופת חולים את מניות המלון, כך שהיא הפכה לבעלים ב-80% מהון המניות של המלון; ובשנת 2001 רכשה הקרן אף את חלקה של ההסתדרות הלאומית – שאז הקרן הפכה לבעלים הבלעדיים במלון.
קודם לרכישת מניות קופת חולים, הוקמה ועדת מקצועית להערכת שווי המלון על מנת לאפשר לקרן לבחון את כדאיות רכישת זכויותיה של קופת חולים במלון ולצורך ההתחשבנות בין קופת חולים לקרן. חברי הוועדה היו נח גרינוולד, הכלכלן הרצל שלם ורו"ח אילנה דריהר, ולדברי המערערת היו אלה צולר והירשזון שיזמו את הקמתה (להלן: דוח גרינוולד). דוח גרינוולד הוגש ביום 14.4.1997 ונקבע בו כי שוויו של המלון עומד על 15.8 מיליון דולר, תוך שצוין כי נדרשת השקעה נוספת של 4 מיליון דולר על מנת להביאו לרמה סבירה של ארבעה כוכבים. לנוכח קביעה זו, דוח גרינוולד הפחית משוויו של המלון בפועל (שלהערכתו עמד אז על כ-19.3 מיליון דולר), את ההשקעה הנדרשת במלון וקבע כי על הקרן לשלם לקופת חולים 9.5 מיליון דולר בגין אחזקותיה במלון (60%). ביום 20.7.1997 אישר דירקטוריון הקרן את רכישת מניות קופת חולים במלון.
6. בפועל, וחרף ההערכה שצוינה בדוח גרינוולד לעניין היקף ההשקעה הנדרש במלון, בין השנים 1998–2002 השקיעה הקרן כ-98 מיליון ש"ח בשיפוץ המלון, באמצעות שטרי הון (ללא הצמדה וריבית) שהנפיק המלון לקרן; וכן הוזרמו מהקרן כספים לשם כיסוי הפסדיו התפעוליים של המלון. בתום השיפוצים שנערכו במלון, הזמינה הקרן הערכת שווי למלון ממר ניקי פרימו, מתכנן ערים ושמאי מקרקעין; ובחוות דעתו מיום 3.5.2004 נקבע כי שווי השוק של המלון הוא 72 מיליון ש"ח. לדברי המערערת, עקב עדכון שווי השוק של המלון (שנערך כאמור בשנת 2004), נעשתה הפחתה של כ-107 מיליון ש"ח בדוחותיה הכספיים של הקרן לשנת 2003.