באשר לשאלה הראשונה – זו ידועה כ'פרשת מנדס ודונה גרציה'. שאלה זו הופנתה לגדולי הפוסקים שבאותו דור: לרבי יוסף בן לב (המהריב"ל, סלוניקי); לרבי שמואל די מודינה (המהרשד"ם, קושטא); ולרבי משה מטראני ורבי יוסף קארו (המבי"ט וה"בית יוסף", צפת). המהרשד"ם, המהריב"ל והמבי"ט נקטו עמדה נחרצת ולפיה קיימת זכות ירושה לאלמנה בהתאם למנהג המדינה שבו נערכו הנישואין. לדעתם, כוחו של מנהג המדינה בענייני נישואין מחייב מדין התחייבות של סיטומתא ׁׁׁׁ (קניין התופס כמנהג הסוחרים) ותוקף חיובו הוא כשל שטר או חוזה. המהרשד"ם בתשובתו הנ"ל הוכיח שתוקפו של מנהג המדינה ככוחו של חוזה – מדברי הרשב"א בתשובתו (בחלק ו' תשובה רנ"ד) שכתב "דסתמו כפירושו במקום שנהגו ודברים אלו נקראים לשון הדיוט" (ב"מ דף ק"ד). כלומר, גם כשהבעל לא התחייב במפורש בשטר, אנו אומדים את דעתו שהוא נשא והתחייב על דעת המנהג, ודינו כמי שהתחייב בשטר.
ה"בית יוסף" חלק עליהם ונקט עמדה שונה. לדעתו, מנהג המדינה חל רק בנישואין כדמו"י ולא בנישואין אזרחיים או קתוליים. המהר"י בן לב שהיה ראש חכמי סלוניקי (שרבים ממגורשי ספרד ופורטוגל הגרו לשם) כתב בתשובתו (ח"ב, כג):
"ואפילו היו כל הנכסים ברשות היורשים מוציאין מידם ונותנים לאלמנה חלקה המגיע לה לפי חוק והמנהג מהמלכות ההוא. וכבר בא מעשה לידי כיוצא בזה פעמים רבות בסלוניקי וכן דנתי, ומעולם לא שמעתי ולא ראיתי שום חולק בדבר זה, ותו לא מידי (=ואין להוסיף עוד דבר)."
אחת הקושיות המרכזיות של ה"בית יוסף" (בתשובתו ב"אבקת רוכל" סימן פ"א) על דברי הפוסקים הסוברים שיש להחיל את מנהג המדינה גם בנישואין אזרחיים היא מדברי המשנה והתלמוד במסכת כתובות בדף צ'. שנינו שם במשנה:
"גר שנתגייר הוא ואשתו עמו, כתובתה קיימת שעל מנת כן קיימה. ובגמרא: אמר רב הונא לא שנו אלא מנה ומאתיים אבל תוספת אין לה."
וכך נפסק להלכה בשו"ע אבהע"ז סימן סז, יא.
והקשה ה"בית יוסף":
"הרי לפנינו שאף על פי שבזמן הנישואין הם היו גויים ובודאי שכתובתן כולל התוספת קיימת גם בעודן גויים, מכל מקום לאחר שנתגיירו פקע
--- סוף עמוד 17 ---
שעבודן והרי זה למפרע גם לעניין ממון כאילו לא היו שם נישואין עד עתה שנתגיירו וקידש ונשא. כל שכן אנוסים אלו שלעולם דין ישראל עליהם, אין שם קידושין ונישואין עליהם ועל אחת כמה וכמה שאף לעניין ממון אין ממשות בתנאי הנישואין שלהם, וזה פשוט ביותר."
כלומר, לדעת ה"בית יוסף" יש ללמוד בקל־וחומר מגוי שנתגייר שלמרות שהתחייבותו של הבעל בגויותו היא בת תוקף, מכל מקום לאחר שהתגייר אין אשתו שהתגיירה עמו זכאית אלא לעיקר כתובה בלבד ולא לתוספת הכתובה שהוא התחייב לה בעבר, בגויותו. מעתה קל־וחומר בבעל יהודי שלא נשא את אשתו כדמו"י, שאין כל ממש בהתחייבויותיו הממוניות כאשר הדבר לא נעשה באמצעות הקנאות כדין.