עיקרון זה, בא גם לידי ביטוי עם חקיקת חוק יסוד : כבוד האדם וחירותו. חופש החוזים, נגזר מהאוטונומיה של הרצון הפרטי למעמד חוקתי (ע"א 239/92 אגד בע"מ נ' משיח ואח', פ"ד מח (2) 66, 72, פרופ' א' ברק "פרשנות במשפט, כרך שלישי עמ' 426 הוצאת נבו- 1994). אולם, ככל חירות אחרת, גם חופש החוזים מוגבל לעיתים על ידי ערכים מתנגשים (ר' עניין בית יולס).
חופש ההתקשרות, בא לידי ביטוי דינמי בגיבוש תבניות העסקה מיוחדות בעולם העבודה. כך למשל, סעיפי אופציה בהסכם העבודה, מהווים חלק בלתי נפרד מהסכם העבודה המקורי ו"במימושם התכנסו הסכמי ההמשך במסגרתו של ההסכם המקורי, אשר השתכלל כל פעם מחדש" (עס"ק 1005/02 ההסתדרות הכללית נ' אורטל בע"מ, סע' 16-17 לפס"ד מיום 24.6.03)
אשר לפירוש החוזה, הכלל הוא שחוזה, לרבות חוזה עבודה, יפורש בראש ובראשונה מתוכו על פי אומד דעתם של הצדדים. אומד הדעת אינו אלא השערת בית הדין מה הייתה כוונת הצדדים, שעה שהתקשרו בחוזה כפי שהתקשרו. כאשר אומד דעתם של הצדדים אינו משתמע באורח חד משמעי מן החוזה, אזי על פי סעיף 25(א) לחוק החוזים (חלק כללי), תשל"ג- 1973 (להלן: "חוק החוזים"), יש לאמוד את דעת הצדדים על פי הנסיבות הרלוונטיות במועד כריתת ההסכם (בג"צ 5105/95 מודזגברשוילי נ' התעשייה האווירית ואח', סע' 11 לפסה"ד משנת 98).
הדרך הטובה ביותר לגילוי כוונת הצדדים, היא לראות את החוזה בשלמותו- וכך לעמוד על מהותו ועל מטרתו (דב"ע מה/17-3 אוניברסיטת ת"א נ' פרופ' וינשל, פד"ע טז 460). המקור האמין והחשוב ביותר לאומד דעתם של הצדדים הוא החוזה עצמו, ומיצוי הטקסט החוזי מהווה שלב ראשון בפירוש החוזה (דב"ע נז/104/3 הקר ואח' נ' החברה לפיתוח חוף ים המלח בע"מ, מיום 3.3.98, ע"ע 425/99 קרלוס חיים ניסנסון נ' ראדא תעשיות בע"מ ואח', מיום 12.1.00). ההלכה הכללית היא של פירוש כנגד המנסח, כך במקרה של ספק, גם היא שוקלת (ד"מ (י-ם) 5494/04 מזוז יוסף נ' בינה סוכנות לביטוח בע"מ, סע' 12 לפס"ד מיום 4.1.05 מפי השופטת יפה שטיין).
מבחן "אומד הדעת של הצדדים" בדיני החוזים הכלליים הוא מבחן אובייקטיבי, שלפיו נבחנת כוונת הצדדים על פי השתקפותה בסברתו של צד שלישי. לעומת זאת, במשפט העבודה לא תינתן התשובה על פי סברתו של צד שלישי סתם, אלא על פי "ההקשר התעשייתי", היינו, על פי המשמעות, שהייתה ניתנת להתחייבות במסגרת יחסי עובד מעביד מקובלים (דב"ע לה/30/3 זוהר גלבלום נ' תיאטרון הבימה, פד"ע ו 903). בדרך כלל, הפרשנות תתחשב בלשון החוזה. אולם לעיתים היא תסתפק ב"תחושת הלשון". כלומר, לשון החוזה היא חשובה, אך לא מכרעת.