י"א. (1) אחד השיקולים המרכזיים בבחינת ניכוין של הוצאות בלתי חוקיות, הוא החשש שהתרת ניכוי מעין זה כמוה כעשיית דבר-החוק פלסתר. עניין זה נזכר כבר בדברי השופט ברנזון הנזכרים, בעניין מילווה "העולה", וכן בדברי השופט גולדברג, בעניין הד הקריות:
"החשש הוא מניגוד מגמות בין שתי מערכות הדינים, והעברת מסר כפול לציבור הנישומים, לפיו מנקודת ראות הדין הפלילי מעורר מעשה הנישום סלידה הראויה לעונש, ואילו בדיני המס מוכרות 'הוצאות המימון' של העבירה הפלילית. עמדה על כך נ' אורצקי בספרה (הנזכר לעיל – א"ר), באומרה, בעמ' 58:
'התרת ניכויה של הוצאה הנובעת מפעילות מסחרית מתוכננת ומחושבת מראש, ומפירה ביודעין את החוק, תמוטט את אושיות המשפט והמוסר שעליהם מושתתת מערכת המשפט'" (בעמ' 715; ראו גם רפאל, בעמ' 427; וכן ראו בהקשר ע"א 522/63 חברת בית זכאי בע"מ נ' פ"ה, פ"ד יח(2) 548, 551 (1964) – השופט ויתקון (להלן עניין בית זכאי)).
שיקול זה נכבד ביותר, והוא משתלב בעקרון-העל של השמירה על שלטון החוק, המעוגן אף הוא בתקנת הציבור: "תקנת הציבור כוללת, בין היתר, את חשיבות השמירה על שלטון החוק (הפורמאלי והמהותי). על-כן השמירה על תקנת הציבור משמעה גם שמירה על החוק
--- סוף עמוד 16 ---
והוראותיו והרתעה מעבריינות והפרת החוק" (ע"א 6416/01 בנבנישתי נ' כונס הנכסים הרשמי, פ"ד נז(4) 197, 206 (2003) – הנשיא ברק (להלן עניין בנבנישתי)). ודוק, אי-התרת ניכוין של הוצאות בלתי חוקיות אין משמעותה שימוש בדיני המסים כשלעצמם כאמצעי ענישה או הרתעה, אלא הישמרות מפני סיכולם של אמצעים אלה – שנועדו להגנה על אינטרסים ציבוריים נכבדים במערכות דינים אחרות – ולכל הפחות, מפני הקהיית עוקצם, על-ידי שימוש מצד העבריינים בדיני המסים; והדברים מיוסדים גם על השכל הישר. אוסיף, כי מסכים אני עם ד"ר אורצקי בהגדרתה המחמירה שצוטטה מפי השופט גולדברג, ואין חלקי עם המקלים בענין זה. יפה כי נביע דעתנו המסתייגת מן העמדה ההפוכה; לפתח סכנת המדרון החלקלק רובצת, ומה שמתחיל בפתח כחודה של מחט עשוי להתרחב לפתח "שיהיו עגלות וקרוניות נכנסות בו" (שיר השירים רבה, ה' ב'). אוסיף כאן, כי ה"גנטיקה השיפוטית", אותו דנ"א שבכל רמ"ח ושס"ה של שופט, הצופן, המצפן והמצפון שבקרבו, ביסודם מבקשים להימנע ממתן הכשר, במישרין ואף מכללא, לפעולה בלתי חוקית או להנאה הימנה.
(2) שיקול נוסף, הכרוך בעבותות בשיקול הראשון, הוא הטעם "שלא יהא חוטא נשכר" (על יסוד משנה, חלה ב', ז'), המעוגן אף הוא בתקנת הציבור (ע"א 3498/94 פלוני נ' פלונית, פ"ד נ(3) 133, 153 (1996) – השופטת דורנר; עניין בנבנישתי, בעמ' 206). תמציתו של עיקרון זה, היא כי אין זה ראוי שמפר-החוק ייהנה מפירות הפרתו – והרי התרת ניכויה של הוצאה שאינה חוקית כמוה כמתן זכות הנאה לחוטא מחטאו (ראו ויתקון ונאמן, בעמ' 157; עניין בית זכאי, בעמ' 551; על עיקרון זה במשפט העברי, ביחס לענייני ממון, ראו אליאב שוחטמן מעשה הבא בעבירה (1981) בעמ' 254-250).