במרכז פסק הדין בבג"ץ כהן עמדה, אפוא, השאלה אם הכנסה מתשר מהווה "השתכרות או ריווח" מ"משלח יד", לפי סעיף 2(1) לפקודת מס הכנסה, או שמא מהווה היא "השתכרות או ריווח מעבודה... בין שניתנו בכסף ובין בשווה כסף, בין שניתנו לעובד במישרין או בעקיפין או שניתנו לאחר לטובתו", לפי סעיף 2(2) לפקודה. על מנת להכריע בשאלה זו נבחנה תחילה השאלה למי שייכת ההכנסה מתשר, לעניין חובת תשלום מס הכנסה, תוך שצוין, בין היתר, כך:
"אם התשר נחשב להכנסה של בית העסק, לא מתעוררת כל דילמה פרשנית לעניין סיווגו. מבחינת בית העסק, דין התשר כדין התשלום העיקרי אותו הוא מקבל עבור המוצר או השירות. מבחינת העובד, התשר, המגיע אליו דרך המעביד, הוא הכנסת עבודה לפי סעיף 2(2) לפקודת מס הכנסה. המעביד יידרש לנהוג בסכום התשר המועבר לעובד כפי שהוא נוהג בכל רכיב אחר של השכר. היינו, תחול לגביו חובת ניכוי מס במקור, תשלום דמי ביטוח לאומי וכדומה. אפשרות אחרת היא לראות את ההכנסה מתשר כהכנסה ישירה של העובד מן הלקוחות, ללא 'תחנת ביניים' אצל בית העסק. מבחינת בית העסק, ברי כי לא תחול עליו חובה לנכות מס במקור או לשלם דמי ביטוח לאומי עבור התשר, שכן אין מדובר בהכנסה המוענקת על ידו לעובד (ראו, פסק דינו של בית הדין הארצי לעבודה בעב"ל 1349/01 מלון רנסנס נ' המוסד לביטוח לאומי [פורסם בנבו] (14.8.05)). לגבי העובד, המקבל את התשר ישירות מן הלקוחות, תתעורר השאלה כיצד יש לסווג הכנסה זו לעניין סעיף 2 לפקודת מס הכנסה".
צוין שהשאלה האמורה התעוררה בעניין ספארי הולדינגס והוכרעה לפי "מבחן הוולונטריות", אך היה זה בהקשר של חובת הרישום בלבד ולא בהיבט המהותי של החיוב במס הכנסה, ולפיכך –
"אין אנו נדרשים להכריע מהו המבחן המדויק שיש לאמץ בהקשר זה. די בכך שנקבע, כי ישנם מקרים בהם התשר נחשב להכנסה ישירה של העובד מנותן התשר...".
איזה הם אותם מקרים? אין מדובר על מקרים שבהם הדרישה לתשלום התשר נכללה במפורש בחשבון והתשר הגיע לקופה ונרשם בספרים, אלא על מקרים שבהם התשר שולם "על ידי הלקוח באופן וולונטרי לחלוטין, ישירות לידי המלצר, בנוסף לשכר עבודה בסיסי אותו מקבל המלצר מן המעביד, בלא שהתשר משתקף באופן כלשהו בפנקסי העסק (למעט רישום ב'יומן שירות') ובלא שהסכומים עוברים אצל המעביד או מנוהלים על ידו" (להלן – תשר ישיר). צוין כי אמנם יש המצדדים בראיית תשר ישיר כהכנסה של המלצר מהמעסיק – למשל מרגליות בטיפים, אך נפסק שלא ניתן לאמץ עמדה זו, ודאי לא במלואה, בלי שינוי בחקיקה. לפיכך נפסק כי תשר ישיר נחשב, לעניין החיוב במס, כהכנסה של המלצר.
30. בסופו של יום נקבע כי לעניין סעיף 2 לפקודת מס הכנסה, הכנסה מתשר ישיר היא הכנסת עבודה של המלצר שלא מהמעסיק. צוין כי אמנם, לפי הפסיקה, "השתכרות או ריווח מעבודה" חייבים לנבוע מיחסי עובד-מעסיק, אלא שמלשון סעיף 2(2) לפקודה ה"השתכרות או ריווח" אינם חייבים לבוא מהמעסיק דווקא, ו"אין מקום לקבוע באופן קטגורי כי לא תיתכן הכנסת עבודה שאינה מן המעביד". במקביל נדחתה עמדת המוסד והיועמ"ש (להלן יחד – המדינה) שלפיה יש לסווג הכנסה מתשר ישיר כהכנסה מ"משלח יד" לפי סעיף 2(1) לפקודה בנימוק ש"התייחסות לעבודתו של מלצר כאל עבודה של 'עצמאי'... אינה הולמת את המציאות".
31. בית המשפט לא התעלם מהקשיים הטמונים בפרשנותו האמורה, שהמרכזי בהם הוא באכיפת תשלום מס הכנסה בגין כספי תשר, אך סבר שקשיים אלה פחותים מהקשיים שמעורר סיווג תשר ישיר כהכנסה ממשלח יד לפי סעיף 2(1) לפקודה, והטעים כי ממילא, בראייה כוללת, אין מנוס מסיווג זה. קושי נוסף שנזכר, לבד מקשיי האכיפה והגבייה, נוגע לשאלה האם העובד צריך לשלם בעצמו, עבור הכנסה מתשר ישיר, דמי ביטוח לאומי, והאם אי עמידה בחובה זו גוררת הפחתה או שלילה של הגמלה לפי סעיף 366 לחוק הביטוח הלאומי (שעניינו, כאמור, הפחתה או שלילה של גמלה בשל פיגור בתשלום דמי הביטוח). שאלה זו הושארה בצריך עיון, משסעיף 366 האמור ממילא אינו חל על גמלאות למתנדבים, אך צוין ש"בהקשר הכללי יותר, אין לכחד כי הכרה בהכנסה מעבודה שאינה מן המעביד עלולה להביא לתוצאה המנוגדת לחוש הצדק. זאת, במיוחד אם המסקנה תהא שבנוגע להכנסה מסוג זה אין תחולה לעיקרון הבסיסי שבסעיף 366 לחוק הביטוח הלאומי... הבעייתיות תתגלה במלוא חומרתה אם במקרה של פגיעה מעבודה תצמח זכות לגמלה בגין הכנסת עבודה שאינה מן המעביד, בלא שיחולו מנגנוני האיזון הקבועים בסעיף 366 לחוק הביטוח הלאומי". בדברים אלה כיוון בית המשפט לאחד מעקרונות היסוד בחוק הביטוח הלאומי, ולפיו גמלה תחושב אך ורק על יסוד הכנסה ששולמו בגינה דמי ביטוח.
היבט נוסף שצוין כמעורר קושי, במצב שבו תשר ישיר נחשב הכנסה ישירה של העובד שלא מאת המעסיק, נוגע לאפשרות המוסד לחזור אל המעסיק לפי סעיף 369 לחוק הביטוח הלאומי. אלא שבנסיבות העניין הושאר אף עניין זה בצריך עיון.
32. בהמשך לכך התייחס הנשיא גרוניס לשאלת נטל ההוכחה בקבעו כי "כאשר מדובר בהכנסה שאינה מתועדת, הרי גם במקרים בהם יש להתחשב בה הנטל להוכיח את קיומה ואת היקפה מונח על כתפי העובד, ואין מדובר בנטל פשוט". את דבריו חתם בקריאה למחוקק להסדרה מקיפה של מעמד התשר, במילים אלה:
"הגם שהתשובה לשאלת הסיווג אינה חייבת להיות אחידה ביחס לכל אחד מן התחומים, הרי כפי שראינו עשויות להיות ביניהם זיקות גומלין. מן הראוי שהמחוקק יידרש לסוגיה בכללותה, תוך שתינתן הדעת למכלול ההיבטים המשפטיים והחברתיים הכרוכים בתופעה של מתן תשר." (סעיף 45 לפסק דינו של הנשיא גרוניס).