"עצם העובדה כי צדדים בחרו במבנה משפטי דל מיסים אינה מצביעה כי המבנה "מלאכותי" או "בדוי". זכותם - ואף חובתם - של מומחים בענייני מיסים לתכנן עיסקאות משפטיות כך שלא תהיינה עתירות מס. גבולות תכנון המס היא שאלה קלאסית ונצחית אשר נקבעת בהתאם לנסיבות הספציפיות של כל עניין ועניין.
...אדם רשאי לנצל לטובתו כל הוראה שבדין, הפוטרת ממס או מקילה בו, שהרי לשם כך היא נוצרה; והוא, כמובן, כל עוד אינו מנסה לעוות במעשיו את כוונת המחוקק או לעשות מעשה כלשהו שלא כדין כדי להיכנס לתחומי פטור או הקלה, שלא נועדו לו".
לדעת מלומדים, הזכות לתכנן מס שואבת את הצדקתה, בין היתר, מעקרונות חופש החוזים, חופש ההתאגדות, חרות האדם והאוטונומיה האישית לו, וכנגזרת מזכות ההגנה על קניינו של האדם (ראו: י' גרוס, "הימנעות ממס ועסקאות מלאכותיות", מיסים טו/4, עמ' א-7, עמ' י-6 (אוגוסט 2001), וראו ד' גליקסברג, "גבולות תכנון המס", המכון למחקרי חקיקה ולמשפט השוואתי ע"ש הארי סאקר, הפקולטה למשפטים, האוניברסיטה העברית בירושלים (תש"ן -1990), עמ' 29).
לגיטימיות צמצום הזכות לתכנון מס
א. כללי
זכותו של אדם לתכנן את עסקיו כך שיחוב בתשלום מס מינימלי, איננה זכות מוחלטת. זכות זו, הגם שהיא לגיטימית, הינה זכות יחסית הצריכה לדור בכפיפה אחת עם זכויות ואינטרסים אחרים. תכנון מס שתכליתו השתמטות ממס (Tax Evasion), קרי העלמת מס או התחמקות ממס, ועל פי רוב, במסגרתו ננקטים אמצעים בלתי חוקיים – אינו ראוי להגנה חוקית וככזה מצוי במישור הפלילי של דיני המס.
שונה המצב באשר לתכנוני מס אחרים, אשר ננקטים בהם אמצעים חוקיים, אך הלגיטימיות שלהם בהקשר של דיני המס יכולה להיות שנויה במחלוקת. כלומר, האם בתכנון המס הרחיק הנישום לכת בהעדר טעם מסחרי לעסקה, או טעם שולי ולא ממשי ונכנס למסגרות שבהן המס מופחת שלא בהתאם לכוונת המחוקק, והכל כפי שעולה ממטרתה העיקרית של העסקה וממכלול הנסיבות.
תכנוני מס אלה יכולים להעלות שאלות של צדק, מוסר, שוויון ועוד - שאלות הנוגעות לקו הגבול שבין תכנון מס לגיטימי לתכנון מס שאינו כזה ומתי זכותה של המדינה, בשל העדפת האינטרס הציבורי בגביית מס ובקיום מערכת מס צודקת ושוויונית, להתערב בתכנון המס, ולהתעלם ממנו.
יפים לעניין זה דבריו של כב' השופט א' ברק בעניין רובינשטיין:
"עסקה מלאכותית אין משמעותה עסקה בלתי חוקית. על פי רוב, מדובר בעסקה חוקית, אך מטעמים מסויימים, המחוקק רואה בה עסקה בלתי לגיטימית בהקשר הפיסקאלי. המתח אינו, איפוא, בין חוקי לבלתי חוקי; המתח הוא בין לגיטימי לבלתי לגיטימי מבחינת דיני המס; המתח הוא בין עסקה שמפחיתה מס באופן לגיטימי לבין עסקה שמפחיתה מס באופן בלתי לגיטימי. הדילמה היא בקביעת קו הגבול בין תכנון מס לגיטימי לתכנון מס בלתי לגיטימי. הרצון הוא לקבוע את קו הגבול ולאזן בין זכותו של הנישום לתכנן את המס על ידי ניצול לגיטימי של דיני המס השונים, ובין האינטרס הציבורי בגביית מס ובקיום מערכת מס צודקת ושוויונית. "
(שם בעמ' 11 ו-12 לדו"ח הועדה; ההדגשות שלי – ח"מ)
עיינו גם: יחזקאל פלומין, תכנון מס בעסק 21-9 (הוצאת סדן -2007).