"השאלה אם מסמך מסוים הינו חוזה או הסכם ג'נטלמני תלויה, בראש ובראשונה, בכוונת הצדדים למסמך. אם הצדדים גמרו בדעתם ליצור חיובים משפטיים, המעניקים זכויות ומטילים חובות בתחום המשפט, הרי זה חוזה, ודיני החוזים חלים עליו. אם, לעומת זאת, לא הייתה גמירת-דעת של הצדדים ליצור חיובים משפטיים כאלה, אין זה חוזה אלא הסכם ג'נטלמני, ואין דיני החוזים חלים עליו... כוונת הצדדים, כפי שהיא עולה מכל הנסיבות השייכות לעניין, עשויה לגבור אפילו על התבטאות הצדדים" (ע"א 3833/93 לוין נ' לוין, פ"ד מח(2) 862, 869 (1994) (להלן:פרשת לוין)).
(ראו גם ע"א 6490/97 אלחג' נ' אבו עקל, פ"ד נג(2) 49, 55 (1999), וכן, גבריאלה שלו "הסכמים ג'לטלמניים (שם זמני)" משפטים לב 3 (2002); גבריאלה שלו דיני חוזים – החלק הכללי לקראת קודיפיקציה של המשפט האזרחי 23 (2005) (להלן: שלו);Wendell Holmes, The Freedom not to Contract, 60 TUL. L. REV. 751 (1986)).
בחינת כוונת הצדדים תעשה על ידי מתן דגש על בחינה אובייקטיבית וגילוי החיצוני של ההסכמה. כוונת הצדדים ליצור יחסים משפטיים נלמדת מהתבטאות הצדדים, התנהגותם, תוכן ההסכמה ונסיבותיה ( ראו 1932/90 פרץ בוני הנגב נ' בוחבוט, פ"ד מז(1) 357, 365 (1993). ראו גם שלו, עמ' 135). כפי שציין בית משפט זה:
"קיומה של גמירת-דעת נבחן באספקלריה של האדם הסביר וההגון במעמדם של הצדדים לחוזה הקונקרטי ... מבחן זה, שעל-אף קיומם בו של מרכיבים סובייקטיביים הוא בעיקרו מבחן אובייקטיבי, בא להגן על אינטרס ההסתמכות של הצד השני לחוזה" (רע"א 4976/00 בית הפסנתר נ' מור, פ"ד נו(1) 577 (2001))
כמו כן, בחינתו של טקסט וחילוץ כוונת הצדדים צריכה להיעשות מתוך הרמוניה ותוך זיקה בין כול חלקי הטקסט (ראו ע"א 324/63 סגל נ' חברת גורג'ני מג'י בע"מ, פ"ד יח(4) 371, 373 (1964); ע"א 308/63 חלקה 87 בגוש 7149 (בת ים) בע"מ נ' פלטניק, פ"ד יח(1) 189, 193 (1964); ע"א 631/83 המגן חברה לביטוח בע"מ נ' מדינת הילדים בע"מ, פ"ד לט(4) 561, 579 (1985); ע"א 4724/90 א.ש.ת כספים בע"מ נ' בנק המזרחי המאוחד בע"מ, פ"ד מו(3) 570, 580 (1992); ע"א 255/89 פרדו נ' מדינת ישראל, פ"ד מו(5) 641, 653 (1992); ע"א 9236/03 ברוך מקל בע"מ נ' צח השקעות בע"מ, פ"ד נט(2) 268, 279 (2004); ע"א 6018/03 אוליאור נ' מסא א.א יזום וניהול נכסים בע"מ, פס' 16 לפסק דינה של השופטת ארבל ([פורסם בנבו], 21.7.2007). ראו גם ברק, פרשנות החוזה, עמ' 450), כפי שציין בית משפט זה: