23. לבסוף, גם במשפט העברי סוגיית רמת ההשתדלות המחויבת מצד להסכם מתעוררת במספר תחומים. למשל, הגמרא במסכת בבא מציעא (קד ע"א) דנה באדם המקבל שדה מבעליו תמורת אחוז מסוים מהיבול, המכונה "אריס". המשנה במקום קובעת כי אם האריס הניח את השדה בורה, היינו לא חרשהּ או זרעהּ, שמין את השדה כמה הייתה ראויה לעשות ועל האריס לשלם לבעל השדה את אותו סכום. בעניין זה מציין הרמב"ם (הלכות שכירות, ח, יג) כי חובת התשלום המוטלת על האריס נובעת מכך שבעת כריתת הסכם האריסות, הוא הסכים ושיעבד עצמו לשאת במלוא התשלום כלפי בעל השדה, גם במקרה שהוא עצמו לא הרוויח דבר מפני שלא עיבד את השדה. לפי דברי התוספות על הגמרא על אתר (ד"ה "היה דורש"), הדברים אף אינם צריכים לבוא בכתובים, שכן מדובר בתנאי מכללא המקובל בהסכמי אריסות (וראו גם: בית הבחירה למאירי, שם ד"ה "יש מי שאומר"; שיטה מקובצת, שם בשם הראב"ד).
24. כך, ישנה סוגיה הדנה בשליחות כאשר אדם נותן מעות לשליח לקנות לו קרקע או מיטלטלין, אך השליח לא מילא את שליחותו, אלא הניח את מעות חברו בידו. במקרה שכזה, אין לו לשולח אלא תרעומת כלפי השליח (שולחן ערוך, חושן משפט, קפ"ג, א). אבל במקרה שבו השליח מקבל על שליחותו שכר, "חייב להשלים לו מניעת הרווח כפי שהרויחו שאר סוחרים בעסק זה" (נתיבות המשפט (ר' יעקב לורברבוים, פולין, המאה ה-19), שם). היינו כאשר קיים הסכם בין שני צדדים, הצד המתחייב לפעול למען זולתו אינו יכול להתנער ממחויבותו שנטל על עצמו, ואם עשה כן, הנפגע זכאי לפיצויים בשיעור אבדן הרווח שנגרם עקב הפרת חובת השקידה וההשתדלות.
25. ובאשר לרמת ההשתדלות. המהרשד"ם (ר' שמואל די מדינה, יוון, המאה ה-16) כתב את הדברים הבאים על חוזה שליחות:
"שאין שום שליח משועבד למשלח אלא לעשות השתדלות ביושר ואמונה ואם לא בא מידו להרויח כפי רצון המשלח לא מפני זה הפסיד טרחו כיון שנתן לו רשות וכח מספיק לעשות ככל אשר יכשר בעיניו" (שו"ת מהרשד"ם חלק חושן משפט סימן קיד).
מהי השתדלות ביושר ובאמונה? המלומד ד"ר ירון אונגר, בדבריו על חובת השקידה (חובות האמון במשפט העברי ובדין הישראלי עמ' 264 ואילך (עבודת דוקטור, בר-אילן תשע"ו)), מציע שתי אפשרויות לקביעת השתדלות ראויה – המבחן הסובייקטיבי והמבחן האובייקטיבי. דבריו התייחסו בהקשר של חובת אמון החלה בין צדדים לחוזה, אך מרבית הדוגמאות בהן השתמש יפות גם לענייננו.
26. המבחן הסובייקטיבי משמעותו בדיקה האם המשתדל פעל בעניינו של האחר כאילו היה זה עניינו שלו. מבחן זה נובע מן הסוגיה במסכת כתובות (דף ק ע"א), בה התייעץ רבינא עם רב אשי האם ראוי שימכור יין עליו הוא אחראי כאפוטורופוס (כנאמן), באותו מקום בו הוא עומד למכור את היין שלו עצמו. עונה לו על כך רב אשי: "זיל (לך למכור באותו מקום), לא עדיף מדידך (משלך)". היינו, רמת ההשתדלות הנדרשת במכירת היין של מי שיש לו כלפיו חובת אמון, היא זו שבה היה נוקט עבור היין שלו עצמו. לא פחות ממנה אך גם לא מעבר לה (וראו גם: ר' יאיר בכרך (גרמניה, המאה ה-17), שו"ת חוות יאיר סימן קכ"ח).